A Doktor személyiségfejlődése Kes nélkül talán sohasem indult volna el. Ő úgy kezeli a Doktort, mint a legénység bármely tagját, és arra ösztönzi, hogy gondolkodjon hasonlóan. Az ő támogatását kihívásnak veszi a Doktor, és az eredeti programozásán túllép, először is megkapja a jogot, hogy ki-bekapcsolhassa önmagát. Hamarosan változtatásokat végez a szubrutinjain, hogy jobban szolgálhassa a legénységet - többek közt betegséget kreal magának, hogy betegei helyébe érezhesse magát, és egy holografikus családot is készít. Fotonikus kezelési módokat talált fel, meglátogatta a holofedélzetet, sőt túl van első szerelmi és szexuális élményein is.

2373-ban a Doktor egy autonóm holoemitterhez jut, és ezzel megkapja a szabadságot is: bárhová elmehet a gyengélkedőn kívül, szabadon mozoghat a hajón, és ez egyben új érdeklődési területeket tár fel előtte.

Ám nem minden új kísérlet volt sikeres vagy fájdalommentes. Tanácsadóként való szereplése egy ártatlan entharai halálához vezetett. 2375-ben úgy döntött, inkább Harry Kimet menti meg Jetal zászlós helyett, mert Kim közelebbi barátja volt. Emiatt az etikai és kognitív szubrutinjaiban egy visszacsatolási hurok keletkezik, ami majdnem véglegesen károsítja a programját.

Mivel a Voyageren még senkinek sem volt dolga egy érző hologrammal, a Doktor úgy véli, hogy nem kapja meg a hozzá illő törődést. Emiatt kétszer is elhagyja a hajót: egyszer a qomarokkal, egyszer pedig fotonikus felkelőkkel. Mindkét döntése végzetesnek bizonyul, és visszatér a Voyagerre. Egy másik alkalommal három évet tölt el egy időeltolódásban lévő bolygón, ahol megházasodik és egy fia is születik.

A Doktor segített megmenteni a Voyagert a kazonoktól és a hirogenektől, továbbá sikeresen felvette a harcot a romulánokkal. Ez elvezetett a Vészhelyzeti Parancsnoki Hologram, egy pót-kapitány megalkotásához. 2377-ben, miután a legénységet evakuálták a hajóról, a VHP bekapcsol, és első ízben teljesít szolgálatot, mint a Voyager parancsnoka - az első Csillagflotta hologram, akinek megvan a hatalma ehhez a munkához.

Ugyanebben az évben a Doktor rövid időre Seven of Nine testébe költözik, ekkor eszik, iszik először, és további testi érzéseket tapasztal meg. Nem csupán ez a tapasztalat hozza a Doktort és Sevent közelebb egymáshoz. A szeretete és mentor- szerű kapcsolata Sevennel tovább fejlődik.